การสังเคราะห์เจลเลเทอร์จากสารประกอบคาร์โบไฮเดรต

Abstract

เจลเลเทอร์เป็นสารที่มีคุณสมบัติในการเหนี่ยวนำให้ตัวทำละลายเปลี่ยนสภาพจากของเหลวไปเป็น เจลได้ โดยทั่วไปแล้วโครงสร้างทางเคมีของเจลเลเทอร์จะประกอบไปด้วยส่วนที่มีขั้วซึ่งสามารถเกิดพันธะ ไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลเพื่อช่วยให้โมเลกุลเกิดการจับยึดและส่วนที่ไม่มีขั้วเพื่อเพิ่มแรงยึดเหนี่ยวแบบแวน เดอร์วาลส์ นอกจากนั้นถ้าภายในโมเลกุลมีวงแหวนอะโรเมติกและสามารถจัดเรียงซ้อนกันได้ ยิ่งทำให้ ประสิทธิภาพในการเกิดเจลสูงขึ้น ในปัจจุบันเจลเลเทอร์ที่สังเคราะห์มาจากคาร์โบไฮเดรตถือเป็นเจลเลเทอร์ที่ ได้รับความสนใจเนื่องจากคาร์โบไฮเดรตเป็นสารตั้งต้นที่ได้มาจากธรรมชาติและย่อยสลายได้ง่าย ดังนั้นผู้วิจัย จึงสนใจศึกษาการสังเคราะห์เจลเลเทอร์ที่มาจากคาร์โบไฮเดรตประเภทไทโอไกลโคไซด์ โดยโมเลกุลที่ต้องการ สังเคราะห์ คือ 1-dodecanethiol-2-O-benzoyl-D-xylofuranose จากสารตั้งต้น D-xylofuranose ผ่าน ปฏิกิริยาทั้งสิ้น 7 ขั้นตอน อย่างไรก็ตามเนื่องจากระยะเวลาที่จำกัดผู้วิจัยยังไม่สามารถสังเคราะห์ได้ตามแผนที่ วางไว้โดยทำปฏิกิริยาไปแล้วทั้งสิ้น 3 ขั้นตอน จากนั้นจึงได้ศึกษาสมบัติการเกิดเจลชนิดเลือกจาเพาะเฟสของ ไทโอไกลโคไซด์ชนิดอื่นที่มีอยู่แล้วในห้องปฏิบัติการอีก 3 ชนิด ได้แก่ 1-dodecanethiol-2,3,5-tri-O-benzyl- D-xylofuranose 1-octadecanethiol- α -D-glucose tetraacetate แล ะ 1-octadecanethiol- β –D-glucose tetraacetate โดยศึกษาความสามารถในการเกิดเจลในตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้วและไม่มีขั้วรวมถึง น้ำมันชนิดต่างๆ ได้แก่ เฮกเซน โทลูอีน คลอโรฟอร์ม ไดเอทิลอีเทอร์ เอทิลอะซิเตท น้ำมันพืชและ น้ำมันหล่อลื่น พบว่า 1-octadecanethiol- α -D-glucose tetraacetate สามารถเกิดเจลได้เฉพาะในของ ผสมน้ำมันหล่อลื่นน้ำความเข้มข้น 0.2% w/v ส่วน 1-octadecanethiol- β- D-glucose tetraacetate สามารถเกิดเจลได้ในของผสม 3 ชนิด ได้แก่ เฮกเซนกับน้ำและน้ำมันพืชกับน้ำที่ความเข้มข้นเท่ากัน คือ 0.2% w/v ส่วนน้ำมันหล่อลื่นกับน้ำเกิดเจลที่ความเข้มข้นต่ำกว่าคือ 0.1% w/v ท้ายสุดพบว่า 1-dodecanethiol- 2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylofuranose ไม่มีคุณสมบัติเป็นเจลเลเทอร์ในทุกตัวทำละลาย