การคำนวณหาโครงสร้างที่เหมาะสมของตัวเร่งปฏิกิริยาอิแนนชิโอซิเล็กทีฟในปฏิกิริยาแอริเลชันของแอลฟาอิมิโนเอสเทอร์

ธวัชชัย จิตรพร

Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78233

Title:	การคำนวณหาโครงสร้างที่เหมาะสมของตัวเร่งปฏิกิริยาอิแนนชิโอซิเล็กทีฟในปฏิกิริยาแอริเลชันของแอลฟาอิมิโนเอสเทอร์
Other Titles:	Calculation for Optimized Structure of Enantioselective Catalyst in Arylation of α-Imino Ester
Authors:	ธวัชชัย จิตรพร
Advisors:	วรวรรณ พันธุมนาวิน สมศักดิ์ เพียรวณิช
Other author:	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
Subjects:	กรดอะมิโน -- การสังเคราะห์ อิแนนทิโอเมอร์ Enantiomers Amino acids -- Synthesis
Issue Date:	2559
Publisher:	จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
Abstract:	ปฏิกิริยาแอริเลชันของแอลฟาอิมิโนเอสเทอร์ เป็นหนึ่งในปฏิกิริยาที่มีความสำคัญต่อการสังเคราะห์ อนุพันธ์ของกรดอะมิโนเพื่อใช้เป็นสารตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์สารออกฤทธิ์ทางชีวภาพ เคมีคอมพิวเตอร์เป็น เครื่องมือที่เหมาะสำหรับการคำนวณเพื่อทำนายผลของผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้น โดยเฉพาะอย่างยิ่งปฏิกิริยาที่ให้ ผลิตภัณฑ์เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์ ในงานวิจัยนี้ได้ทำการคำนวณปฏิกิริยาการสังเคราะห์แบบอสมมาตรของ ethyl (E)-2-(phenylimino)acetate กับ phenylboronic acid โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็น palladium(II)acetate กับ ลิแกนด์ที่เป็น (S)-4-phenyl-2(pyrrolidin-2-yl)thiazole และคำนวณด้วยวิธีทางเคมีคอมพิวเตอร์เป็น B3LYP ซึ่ง เป็นหนึ่งในวิธี Density Functional Theory และใช้ Basis sets เป็น cc-pvdz และ Electric core potential เป็น LANLDZ เพื่อใช้ในการคำนวณอะตอมของแพลเลเดียมกับกำมะถัน ผลที่ได้จากการคำนวณคือ ผลิตภัณฑ์ที่ได้ จากการสังเคราะห์มีแนวโน้มที่จะเกิดผลิตภัณฑ์เป็น ethyl (S)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetate มากกว่าที่ จะเกิดผลิตภัณฑ์เป็น ethyl (R)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetate อันเนื่องมาจากปัจจัยทางจลนศาสตร์ ที่ ethyl (S)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetate ให้ค่าคงที่อัตราการเกิดปฏิกิริยาเคมีที่มากกว่า ethyl (R)-2- phenyl-2-(Phenylamino)acetate
Other Abstract:	The arylation of alpha-imino esters is one of important reactions for synthesis of amino acid derivatives that can be used as precursors for synthesis of several bioactive compounds. Computational chemistry is a powerful tool to predict the product of the reaction, especially, when the reaction gives enantiomer products. In this research work, asymmetric synthesis reaction using ethyl (E)-2-(phenylimino)acetate and phenylboronic acid as precursor, palladium(II)acetate as catalyst, and (S)-4-phenyl-2(pyrrolidin-2-yl)thiazole as ligand, was calculated. The B3LYP method, which belongs to Density Functional Theory, was selected. The cc-pvdz basis set was used for all atoms except palladium and sulfur atom in which the LANLDZ basis set was used for Electronic core potential. The results show that ethyl (S)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetate is more preferable as a product than ethyl (R)-2-phenyl-2-(phenylamino)acetate because of the kinetic control factor, in which it has higher rate constant.
Description:	โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2559
URI:	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78233
Type:	Senior Project
Appears in Collections:	Sci - Senior Projects

Files in This Item:

File	Description	Size	Format
Tawatchai Ji_Se_2559.pdf		2.54 MB	Adobe PDF	View/Open

Show full item record