การสังเคราะห์เซนเซอร์ฐานไบฟีนิลสำหรับการตรวจวัด ไซยาไนด์ไอออน

Abstract

งานวิจัยนี้มีวัตถุประสงค์ในการสังเคราะห์สารเชิงซ้อนระหว่างไอออนโลหะทองแดงและอนุพันธ์ของ ไดพิโคลิลแอมีน และสังเคราะห์โมเลกุลอนุพันธ์ของแอมิโนฟีนิลบอรอนิคแอซิด โดยมีหมู่ไบฟีนิลเป็นโมเลกุล สารเรืองแสงให้สัญญาณฟลูออเรสเซนส์ เพื่อเป็นสารตรวจจับไซยาไนด์ไอออน โดยอนุพันธ์ทั้งสองชนิดมี โครงสร้างฐานคือไบฟีนิลโมเลกุลมาจาก 3,3′-ไบฟีนิลไดคาร์บอกซาลดีไฮด์ สามารถสังเคราะห์ได้จากปฏิกิริยา ซูซูกิคัปปลิง โดยมีร้อยละของผลิตภัณฑ์เท่ากับ 72 สังเคราะห์ไดพิโคลิลแอมีนได้จากปฏิริยาเอมีน-แอลดีไฮด์ คอนเดนเซชัน ได้ร้อยละของผลิตภัณฑ์เท่ากับ 77 สามารถสังเคราะห์บล็อกบอรอนิคได้จากปฏิกิริยา แอลกอฮอล์คอนเดนเซชัน โดยมีร้อยละของผลิตภัณฑ์เท่ากับ 100 ผลิตภัณฑ์ที่สังเคราะห์ได้ทั้งหมดสามารถ พิสูจน์เอกลักษณ์โดยเทคนิคโปรตอนเอ็นเอ็มอาร์ และแมสสเปกโตรเมทรี แต่พบว่าไม่สามารถสังเคราะห์ อนุพันธ์ของไดพิโคลิลแอมีนจากปฏิกิริยาแอมีน-แอลดีไฮด์ คอนเดนเซชัน ได้เพียงแต่อนุพันธ์ที่มีไดพิโคลิลเอ มีนข้างเดียว และไม่สามารถสังเคราะห์อนุพันธ์ของแอมิโนฟีนิลบอรอนิคแอซิด จากปฏิกิริยาแอมีน-แอลดีไฮด์ คอนเดนเซชัน เนื่องจากหมู่บอรอนิคแอซิดชอง 3-แอมิโนฟีนิลบอรอนิคแอซิด ส่งผลให้เกิดปฏิกิริยาข้างเคียง ดังนั้นจึงนำบล็อกบอรอนิคแอซิดมาใช้ในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ และพบว่าสามารถสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ได้ จากผลการวิเคราะห์ด้วยเทคนิคแมสสเปกโตรเมทรี แต่ไม่สามารถแยกและทำให้บริสุทธิ์ได้จากเทคนิคคอลัมน์ โครมาโตกราฟี เนื่องจากสภาวะความเป็นกรดของซิลิกาเจลทำให้เกิดการสลายตัวกลายเป็นสารตั้งต้น