Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78589
Title: วิธีการสังเคราะห์สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกจากนินไฮดริน
Other Titles: Synthetic methodology for heterocyclic compounds from ninhydrin
Authors: สิริมาส แร่เพชร
Advisors: ไพฑูรย์ รัชตะสาคร
Other author: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. คณะวิทยาศาสตร์
Subjects: สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก -- การสังเคราะห์
Heterocyclic compounds -- Synthesis
Issue Date: 2563
Publisher: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
Abstract: โครงการนี้เกี่ยวข้องกับการเพิ่มประสิทธิภาพของการสังเคราะห์ไดเอซาทรุกซีน โดยใช้นินไฮดรินกับอินโดลเป็นสารตั้งต้นภายใต้สภาวะที่มีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งเป็นวิธีที่เคยมีผู้รายงานไว้แล้ว แต่เป็นกระบวนการที่ใช้เวลานาน ให้ผลผลิตเพียงร้อยละ 30% และมีผลิตภัณฑ์ร่วมในปริมาณมากถึง 64% ในการทดลองนี้จึงมีการศึกษาปัจจัยจากตัวแปรที่มีผลต่อประสิทธิภาพของปฏิกิริยา ได้แก่ปริมาณตัวเร่งปฏิกิริยา อุณหภูมิ และชนิดของตัวเร่งปฏิกิริยาร่วม โดยการทดลองพบว่า ภาวะที่ให้ร้อยละผลิตภัณฑ์สูง ได้แก่ 1) การใช้กรดอะซิติกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในสัดส่วน 10 มิลลิลิตร ต่อสารตั้งต้นนินไฮดริน 1 มิลลิโมล 2) การทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิ 120 องศาเซลเซียส และ 3) การใช้กรดคลอโรอะซิติกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาร่วม อย่างไรก็ตามสถานการณ์การแพร่ระบาดของโรคโควิด-19 ส่งผลให้จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยปิดทำการชั่วคราว ทำให้ผู้วิจัยไม่สามารถทดลองรวมสภาวะทั้ง 3 ที่กล่าวมาข้างต้นเพื่อเป็นสภาวะที่เหมาะสมที่สุดในการสังเคราะห์ไดเอซาทรุกซีนจากนินไฮดริน
Other Abstract: This project involves the optimization of the synthesis of diazatruxene using ninhydrin and indole as two starting materials under acid catalysis. The original protocol has been previously reported, but the process is time-consuming, affords the desire product in 30% yield along with a significant amount (64%) of by-product. In this research, factors that contributes to the efficiency of this reaction including the amount of catalyst, temperature, and co-catalyst has been investigated. The data suggests that high yields of product can be obtained when 1)10 mL of acetic acid is used for a reaction of 1 mmol of ninhydrin, 2) the reaction temperature is 120 °C, and 3) chloroacetic acid is used as a co-catalyst. However, a massive surge of COVID-19 which led to a temporary shut down of Chulalongkorn University prohibits additional test for the optimal synthetic condition for diazatruxene from ninhydrin by a combination of those three conditions.
Description: โครงงานเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาตามหลักสูตรปริญญาวิทยาศาสตรบัณฑิต ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปีการศึกษา 2563
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/78589
Type: Senior Project
Appears in Collections:Sci - Senior Projects

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
63-SP-CHEM-042 - Sirimas Raephet.pdf21.94 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.