Please use this identifier to cite or link to this item: https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/12543
Title: การเลือกทำปฏิกิริยาเพื่อแยกสารเรซิมิกเมนทอล โดยไลเปสในระบบรีเวิร์สไมเซลล์
Other Titles: Selective resolution of racemic menthol by lipase in the reverse micelle system
Authors: บุญชัย ฤกษธนากฤต
Advisors: สีรุ้ง ปรีชานนท์
Other author: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย. บัณฑิตวิทยาลัย
Advisor's Email: seeroong.p@chula.ac.th
Subjects: ไลเปส
เมนทอล
เอนไซม์
รีเวิร์สไมเซลล์
Issue Date: 2540
Publisher: จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
Abstract: ประยุกต์ใช้ระบบรีเวิร์สไมเซลล์สำหรับปฏิกิริยาที่มีไลเปสจาก Candida cylindracea เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา โดยใช้ปฏิกิริยาทรานเอสเทอริฟิเคชันของเรซิมิกเมนทอล และไตรอะซิตินเป็นปฏิกิริยาต้นแบบ และเปรียบเทียบระบบรีเวิร์สไมเซลล์ที่ศึกษานี้กับระบบตัวทำละลายอินทรีย์ไอโซออกเทนในแง่ของอัตราการเกิดปฏิกิริยาจำเพาะ และเปอร์เซ็นต์การเกิดปฏิกิริยา การทดลองถูกแบ่งออกเป็น 2 ขั้นตอนคือ หนึ่ง การหาสถานะที่เหมาะสมสำหรับการละลายของไลเปสในระบบรีเวิร์ลไมเซลล์ของ SDEHP ในไอโซออกเทน โดยพบว่าสภาวะที่เหมาะสมสำหรับการละลายคือ 0.1 โมลาร์ SDEHP, 0.1 โมลาร์ โซเดียมคลอไรด์และ 0.05 โมลาร์ ฟอสเฟตบัฟเฟอร์และสอง การหาสภาวะที่เหมาะสมสำหรับการทำปฏิกิริยาทรานเอสเทอริฟิเคชัน ของเรซิมิกเมนทอลกับไตรอะซิติน โดยใช้ไลเปสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในระบบรีเวิร์สไมเซลล์ของ SDEHP ในไอโซออกเทน พบว่าสภาวะที่เหมาะสมต่อคือ สัดส่วนเชิงโมลของน้ำต่อ SDEHP (W0) เท่ากับ 1.22, ความเข้มข้นของเรซิมิกเมนทอลเท่ากับ 38 มิลลิโมลาร์, ความเข้มข้นของไตรอะซิตินเท่ากับ 65.5 มิลลิโมลาร์, ค่าความเป็นกรด-ด่าง เท่ากับ 6.7 และอุณหภูมิเท่ากับ 33.9 องศาเซลเซียส สำหรับการศึกษากลไกการเกิดปฏิกิริยานั้นพบว่า มีกลไกแบบแรนดอม ไบ-ไบ ซึ่งสามารถคำนวณค่าตัวแปรทางจลนพลศาสตร์ได้คือ V*max = 14.5 mu mol. hr-1.g-enz-1, alphaK*A = 2.07 mM, alphaK*B = 3.39 mM, K*A = 323.2 mM, K*B = 529.3 mM, K*i1 = 2.47 mM, และ K*i2 = 11.32 mM ซึ่งสามารถเขียนเป็นสมการอัตราการเกิดปฏิกิริยาได้ดังนี้ 1/V = (75.6/[A][B])(1+[B]/2.5)+(0.23/[B])(1+[A]/11.3)+0.07 เมื่อเปรียบเทียบความเหมาะสมในการเป็นตัวกลาง การเกิดปฏิกิริยาในระบบรีเวิร์สไมเซลล์ของ SDEHP ในไอโซออกเทนกับระบบของตัวทำละลายอินทรีย์ไอโซออกเทน พบว่าระบบตัวทำละลายอินทรีย์มีความเหมาะสมกว่า ทั้งในแง่ของอัตราการเกิดปฏิกิริยาจำเพาะ และเปอร์เซ็นต์การเกิดปฏิกิริยา
Other Abstract: To investigate the applications of SDEHP/isooctane reverse micelle system for the lipase catalysed reactions. The transesterification of racemic menthol and triacetin was, therefor, used as a model reaction, and comparisons between the reverse micelle system studied in this work and the isooctane organic system were made in terms of specific reaction rate and percent conversion. The experiments were divided into two parts. The first part was to find appropriate condition for the dissolving of lipase in SDEHP isooctane reverse micelle. It was found that the appropriate conditions were 0.1 M SDEHP, 0.1 M NaCl, and 0.05 M phosphate buffer. The final was to determine appropriate conditions for the transesterification of racemic menthol with triacetin using lipase as a catalyst in SDEHP isooctane reverse micelle. It was found that the appropriate conditions were 1.22 mole ratio of water and SDEHP (W0), 38 mM racemic menthol, 65.5 mM triacetin, pH 6.7 and temperature 33.9 ํC. For the reaction mechanism found was the random bi-bi type. The kinetic reaction parameters were V*max = 14.5 mu mol.hr-1. g-enz-1, alphaK*A = 2.07 mM, alphaK*B = 3.39 mM, K*A = 323.2 mM, K*B = 529.3 mM, K*i1 = 2.47 mM, and K*i2 = 11.32 mM which the reaction could be demonstrated as, 1/V = (75.6/[A][B])(1+[B]/2.5)+(0.23/[B])(1+[A]/11.3)+0.07 Comparisons between SDEHP/isooctane reverse micelle system and isooctane organic solvent system for their appropriation as reaction media indicated that the isooctane organic solvent system was more superior both in terms of specific reaction rate and percent conversion.
Description: วิทยานิพนธ์ (วศ.ม.)--จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย, 2540
Degree Name: วิศวกรรมศาสตรมหาบัณฑิต
Degree Level: ปริญญาโท
Degree Discipline: วิศวกรรมเคมี
URI: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/12543
ISBN: 9746390147
Type: Thesis
Appears in Collections:Grad - Theses

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Boonchai_Le_front.pdf642.6 kBAdobe PDFView/Open
Boonchai_Le_ch1.pdf593.1 kBAdobe PDFView/Open
Boonchai_Le_ch2.pdf885.48 kBAdobe PDFView/Open
Boonchai_Le_ch3.pdf691.67 kBAdobe PDFView/Open
Boonchai_Le_ch4.pdf425.99 kBAdobe PDFView/Open
Boonchai_Le_ch5.pdf1.82 MBAdobe PDFView/Open
Boonchai_Le_ch6.pdf310.41 kBAdobe PDFView/Open
Boonchai_Le_back.pdf1.62 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.