Please use this identifier to cite or link to this item:
https://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/34417
Title: | Synthesis of isothiazolopyrimidine derivatives as potential anti-inflammatory agents |
Other Titles: | การสังเคราะห์สารอนุพันธ์ของไอโซไทอะโซโลไพริมิดีน ซึ่งมีแนวโน้มจะเป็นยาบรรเทาอาการอักเสบ |
Authors: | Athiwat Hutchaleelaha |
Advisors: | Chamnan Patarapanich Boonardt Saisorn |
Other author: | Chulalongkorn University. Graduate School |
Issue Date: | 1990 |
Publisher: | Chulalongkorn University |
Abstract: | This investigation was to study the synthesis method of 5-substituted-3-(substitutes) amino-6-hydroxy [or (substituted) amino] isothiazolo [3,4-d] pyrimidine-4-one which were expected to possess anti-inflammatory activity. The target products were synthesized via 4 steps, ie: 1) synthesis of isothiazole ring by the reaction of ethylcyanoacetate, sodium ethoxide and methyl or phenylisothiocyanate, then cyclisation with cold chloramines solution. 2) Synthesis of isothiazolo [3,4-d] pyrimidine derivatives by the reaction of isothiazole with methyl or phenylisothiocyanate under reflux condition. 3) Methylation of isothiazolo [3,4-d] pyrimidine derivatives with dimethyl sulphate under alkali condition to afford four 5-substituted-6-methylthio-3-(substituted) aminoisothiazolo [3,4-d] pyrimidine-4-ones and three 7-methyl-5-substituted-3-(substituted) aminoisothiazolo [3,4-d] pyrimidine-4-one-6-thiones. 4) Hydrolysis of methylsulphide intermediates with 6N hydrochloric acid under reflux condition to obtain four 5-substituted-3-(substituted) amino-6-hydroxyisothiazolo [3,4-d] pyrimidine-4-ones. When treating 5-methyl-6-methylthio-3-methylamino-isothiazolo [3,4-d] pyrimidine-4-one with piperidine, the expected 5-methyl-3-methylamino-6-(1’-piperidino) isothiazolo [3,4-d] pyrimidine-4-one was obtained. |
Other Abstract: | ศึกษากระบวนการสังเคราะห์สารอนุพันธ์ของไอโซไทอะโซโลไพริมิดีน ซึ่งมีแนวโน้มจะเป็นยาบรรเทาอาการอักเสบ สารเป้าหมายสามารถสังเคราะห์โดยผ่าน 4 ขั้นตอนคือ 1) สังเคราะห์วงไอโซไทอะโซลโดยการทำปฏิกิริยาระหว่างเอทิลไซยาโนอะซีเตด, โซเดียมเอทอกไซด์, และเมทิล หรือฟีนิลไอโซไทโอไซยาเนต แล้วไซไคลเซชั่นด้วยสารละลายคลอรามีนเย็น 2) สังเคราะห์สารอนุพันธ์ของไอโซไทอะโซโล [3, 4-ดี] ไพริมิดีน โดยการทำปฏิกิริยาระหว่างไอโซไทอะโซโล [3, 4-ดี] ไพริมิดีนโดยใช้ไดเมทิล ซัลเฟต ภายใต้สภาวะที่เป็นด่าง ซึ่งจะได้สารผลิตผลคือ 5-สับสะติติวเตด-3-เมทิลไทโอ-3-(สับสะติติวเตด) อะมิโนไอโซไทอะโซโล [3, 4-ดี] ไพริมิดีน-4-โอน 4 ตัว และ 7-เมทิล-5-สับสะติติวเตด-3-(สับสะติติวเตด) อะมิโนไอโซไทอะโซโล [3, 4-ดี] ไพริมิดีน-4-โอน-6-ไทโอน 3 ตัว 4) ไฮโดรไลซิสสารเมทิลซับไฟด์ด้วยกรดไฮโดรคลอริก 6 นอมอล ภายใต้สภาวะรีฟลักซ์ จะได้สาร 5-สับสะติติวเตด-3-(สับสะติติวเตด) อะมิโน-6-ไฮดรอกซีไอโซไทอะโซโล [3, 4-ดี] ไพริมิดีน-4-โอน 4 ตัว เมื่อให้ 5-เมทิล-6-เมทิลไทโอ-3-เมทิลอะมิโนไอโซไทอะโซโล [3, 4-ดี] ไพริมิดีน-4-โอน 4 ตัว เมื่อให้ 5-เมทิล-6-เมทิลไทโอ-3-เมทิลอะมิโนไอโซไทอะโซโล [3, 4-ดี] ไพริมิดีน-4-โอน ทำปฏิกิริยากับไพเพอริดีน จะได้สารที่คาดว่าเป็น 5-เมทิล-3-เมทิลอะมิโน-6-(1’-ไพเพอริดิโน)-ไอโซไทอะโซโล [3, 4-ดี] ไพริมิดีน-4-โอน |
Description: | Thesis (M.Sc. in Pharm.)--Chulalongkorn University, 1990 |
Degree Name: | Master of Science in Pharmacy |
Degree Level: | Master's Degree |
Degree Discipline: | Pharmaceutical Chemistry |
URI: | http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/34417 |
ISBN: | 9745778087 |
Type: | Thesis |
Appears in Collections: | Grad - Theses |
Files in This Item:
File | Description | Size | Format | |
---|---|---|---|---|
Athiwat_hu_front.pdf | 4.27 MB | Adobe PDF | View/Open | |
Athiwat_hu_ch1.pdf | 2.42 MB | Adobe PDF | View/Open | |
Athiwat_hu_ch2.pdf | 5.6 MB | Adobe PDF | View/Open | |
Athiwat_hu_ch3.pdf | 6.31 MB | Adobe PDF | View/Open | |
Athiwat_hu_ch4.pdf | 8.15 MB | Adobe PDF | View/Open | |
Athiwat_hu_ch5.pdf | 613.45 kB | Adobe PDF | View/Open | |
Athiwat_hu_back.pdf | 12.55 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.